авторефераты диссертаций БЕСПЛАТНАЯ  БИБЛИОТЕКА

АВТОРЕФЕРАТЫ КАНДИДАТСКИХ, ДОКТОРСКИХ ДИССЕРТАЦИЙ

<< ГЛАВНАЯ
АГРОИНЖЕНЕРИЯ
АСТРОНОМИЯ
БЕЗОПАСНОСТЬ
БИОЛОГИЯ
ЗЕМЛЯ
ИНФОРМАТИКА
ИСКУССТВОВЕДЕНИЕ
ИСТОРИЯ
КУЛЬТУРОЛОГИЯ
МАШИНОСТРОЕНИЕ
МЕДИЦИНА
МЕТАЛЛУРГИЯ
МЕХАНИКА
ПЕДАГОГИКА
ПОЛИТИКА
ПРИБОРОСТРОЕНИЕ
ПРОДОВОЛЬСТВИЕ
ПСИХОЛОГИЯ
РАДИОТЕХНИКА
СЕЛЬСКОЕ ХОЗЯЙСТВО
СОЦИОЛОГИЯ
СТРОИТЕЛЬСТВО
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
ТРАНСПОРТ
ФАРМАЦЕВТИКА
ФИЗИКА
ФИЗИОЛОГИЯ
ФИЛОЛОГИЯ
ФИЛОСОФИЯ
ХИМИЯ
ЭКОНОМИКА
ЭЛЕКТРОТЕХНИКА
ЭНЕРГЕТИКА
ЮРИСПРУДЕНЦИЯ
ЯЗЫКОЗНАНИЕ
РАЗНОЕ
КОНТАКТЫ


БЕЛОРУССКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

БИОЛОГИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ

Кафедра биохимии

БИОХИМИЯ

В СХЕМАХ И ТАБЛИЦАХ

МИНСК

2010

УДК 571.1

ББК 28.072

K 62

(1)

Рекомендовано Ученым советом

биологического факультета

15 сентября 2010 г., протокол № 1

С о с т а в и т е л и:

О. И. Губич, Т.А. Кукулянская, Н.М. Орел, И. В. Семак Рецензенты:

кандидат биологических наук, заведующий кафедрой биотехнологии и биоэкологии УО ”Белорусский государственный технологический университет” Леонтьев В.Н.

кандидат биологических наук, доцент кафедры генетики Белорусского государственного университета Храмцова Е.А.

Биохимия в схемах и таблицах/ авт.-сост.: О.И. Губич [и др.]. – Б63 Минск.: БГУ, 2010. – 100 с.

В учебном пособии в наглядной форме приводятся основные положения статической и динамической биохимии. Рассмотрены основные классы биологических молекул, клеточные процессы с их участием, а также механизмы важнейших биохимических процессов в животной клетке.

Предназначено для студентов, магистрантов, аспирантов биологических специальностей ВУЗов, а также широкого круга читателей, интересующихся вопросами биохимии.

УДК 577. ББК 28. © БГУ, ПРЕДИСЛОВИЕ Важнейшей составляющей эффективной подготовки современного специалиста-биолога в высшей школе является освоение ими ключевых положений биологической химии. Поскольку биохимия относится к числу наиболее динамично развивающихся областей знаний, чрезвычайно важно представить накопленную к настоящему времени информацию в легко доступной студентам, наглядной форме. Таким образом, данное пособие представляет собой справочник, позволяющий оперативно получать наглядную информацию по основным разделам биохимии в объеме университетского курса, но не заменяющий хороший учебник по этому предмету.

Пособие начинается с разделов, посвященных строению и классификации важнейших биомолекул: белков, углеводов, нуклеиновых кислот, липидов, витаминов и гормонов. Особое внимание уделяется вопросам энзимологии, кинетике ферментативных реакций и особенностям регуляции ферментативных процессов в клетке.

Во второй половине издания рассмотрены основные реакции превращения биологических молекул, матричные процессы, важнейшие положения биоэнергетики животной клетки.

Данное пособие будет стимулировать самостоятельную подготовку студентов и магистрантов, повышать уровень и качество подготовки современных специалистов-биологов.

Все замечания и пожелания, касающиеся улучшения представленного в пособии материала, будут приняты авторами с благодарностью.

СТРУКТУРНАЯ БИОХИМИЯ АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ, БЕЛКИ Таблица. Классификация -аминокислот Группа Функциональные группы Аминокислоты аминокислот Гидрофильные, полярные -СОО Кислые Карбоксильная Аспарагиновая Asp (отрицательно группа Глутаминовая Glu заряженные при рН7,4) -NH3+ Основные Аминогруппа Лизин Lys (положительно Аргинин Arg заряженные при Гистидин His рН7,4) Нейтральные Тиольная группа Цистеин -SH Cys Гидроксильная Серин -ОН Ser группа Треонин Thr Тирозин Tyr Амиды -CONH2 Аспарагин Asn Глутамин Gln Гидрофобные, неполярные Алифатические Аланин -CH2- Ala Валин Val Лейцин Leu Изолейцин Ile Метионин Met Ароматические Фенилаланин -C6H5- Phe Триптофан Trp *(Тирозин Tyr) Другие Иминокислота Пролин Pro Глицин Gly *Тирозин, или гидроксифенилаланин - ароматическая, гидрофильная, полярная аминокислота.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ декарбоксилирование (образование аминов) дезаминирование (образование карбоновых кислот) этерификация карбоксильных групп (образование сложных эфиров) образование амидов переаминирование (замещение аминогруппы) гидроксилирование взаимодействие с альдегидами (образование шиффовых оснований) образование N-гликозидов (при взаимодействии с углеводами) образование О-гликозидов (при взаимодействии с углеводами) окисление SH-групп (образование дисульфидных содеинений, например димера цистеина - цистина) фосфорилирование гидроксиаминокислот (образование сложных фосфорных эфиров окисление гуанидиновой группы аргинина образование пептидной связи (полимеризация аминокислот с образованием пептидов) пептидная связь O - H2O H2N CH C N CH COOH H2N CH COOH + H2N CH COOH H CH2 CH CH2 CH OH SH OH SH серин цистеин серилцистеин Взаимодействие -аминокислот между собой с образованием пептидной связи СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ -АМИНОКИСЛОТ D - ряд L - ряд COOH COOH H C NH2 H2N C H R R энантиомеры АМФОТЕРНЫЕ (КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ) СВОЙСТВА -АМИНОКИСЛОТ В РАСТВОРАХ R R H2N C COOH H3N C COO H H биполярный (цвиттер-) ион рI=(pK1+pK2)/2, где pK1 – константа диссоциации карбоксильных групп;

pK2 – константа диссоциации аминогрупп.

Заряд аминокислот при различных значениях рН среды рН pI рН = pI pH pI Заряд 0 Заряд = 0 Заряд (отрицательный) (положительный) КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА -АМИНОКИСЛОТЫ O OH H2N CH COOH + OH R O Нингидрин -Аминокислота окисленный O O OH H + NH3 + CO2 + RCHO + OH OH O O Нингидрин Нингидрин восстановленный окисленный O O N O O Пурпур Руэмана (сине-фиолетовый) БИУРЕТОВАЯ РЕАКЦИЯ КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА ПЕПТИДНУЮ СВЯЗЬ R2 O R4 O +2NaOH H H H H2N C C N C C N C C N C C N C H H H H H H +Cu(OH) R1 O R3 O R Полипептид R2 OH R4 OH H H H H2N C C N C C N C C N C C N C H H R1 OH R3 OH R Енольная форма полипептида R2 ONa H H2N C C N C C N H R1 O O CHR Cu H H C N C C N C R5 ONa R4 ONa Биуретовый медный комплекс (фиолетового цвета) Таблица. Уровни структурной организации белков Структурный Характеристика Типы связей уровень структуры в структуре Первичная структура последовательность ковалентные связи аминокислотных (пептидные) остатков в поли пептидной цепи Вторичная структура конфигурация водородные связи - -спираль полипептидной цепи - -структура Сверхвторичная упорядоченное рас положение -спираль структура ных участков и/или структур полипептид ной цепи гидрофобные Третичная структура пространственная организация взаимодействия (конформация) водородные связи полипептидной цепи ионные связи дисульфидные (ковалентные) связи гидрофобные Четвертичная способ организации в структура пространстве отдель- взаимодействия ных полипептидных водородные связи цепей, образование ионные связи макромолекулярных комплексов ФЕРМЕНТЫ Таблица. Классификация ферментов Класс ферментов Тип реакции 1. Оксидоредуктазы Окислительно-восстановительные реакции всех типов 2. Трансферазы Перенос отдельных атомов и групп атомов 3. Гидролазы Гидролитическое расщепление химических связей 4. Лиазы Негидролитическое расщепление двойных связей или их образование 5. Изомеразы Взаимопревращение различных изомеров 6. Лигазы Образование связей (синтез) с затратой энергии АТФ Единицы и формы выражения активности ферментов 1 катал (каt) – количество фермента, которое катализирует превращение моль субстрата за 1 сек при 25оС.



1 международная единица (МЕ) – количество фермента, которое катализирует превращение 1 мкмоль субстрата за 1 мин при 25оС.

Удельная активность - число единиц активности фермента, приходящихся на 1 мг белка.

Зависимость активности ферментов от температуры (А) и рН среды (Б) А Б КИНЕТИКА ФЕРМЕНТАТИВНЫХ ПРОЦЕССОВ Зависимость скорости реакции от концентрации K+1 K+ K- E+S ES E+P V = K+1 [E][S] K-1 + K+ где KM – константа Михаэлиса KM = ------------------, K+ Уравнение Михаэлиса-Ментен Vmax [S] V = ------------------- KM + [S] Ингибирование ферментативных процессов Конкурентный тип Неконкурентный тип ингибирования ингибирования Механизм действия ферментов.

Тир-146 Иле- (S-S) Химотрипсин Трипсин Тре-147 Арг- S Асн-148 Сер- Химотрипсин Химотрипсин Ала- Лей- Асн Цис СООН NH Химотрипсиноген Тир-СООН Иле-NH (S-S) Арг-15-Сер- Тре-147-Асн- S Лей-СООН Ала-NH Асн Цис COOH NH -Химотрипсин Активация химотрипсиногена путем ограниченного протеолиза Образующийся -химотрипсин состоит из 3 цепей, соединенных дисульфидными связями.

L-треонин и Е н г и -кетобутират б и Е т о -ацетоксибутират р н Е ы й,-диокси--метилвалерат э Е ф ф -кето--метил-валерат е Е к т L-изолейцин Е1- L-треониндезаминаза, Е2, Е3, Е4, Е5 – ферменты, катализирующие промежуточные стадии.

Ингибирование по типу обратной связи L-треониндезаминазы, то есть первого фермента в цепи реакций, конечным продуктом – L изолейцином.

НУКЛЕОЗИДЫ, НУКЛЕОТИДЫ, НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ АЗОТИСТЫЕ ОСНОВАНИЯ Пуриновые азотистые основания O NH N 6 N N HN N 1 5 7 N 2 4 N 3 N N H2N N N N H H H пурин аденин гуанин (6-аминопурин) (2-амино-6-оксипурин) Пиримидиновые азотистые основания N3 2 N пиримидин O O NH CH HN HN N O N O N O N H H H урацил цитозин тимин (2,4-диоксопиримидин) ( 2-оксо-4-амино- (2,4-диоксо пиримидин) 5-метилпиримидин) OH O N HN HO N O N H лактим лактам Кето-енольная(лактим-лактамная) таутомерия азотистых оснований НУКЛЕОЗИДЫ O NH CH N HN N N O N N HO HO O O H H H H H H H H OH OH OH H рибонуклеозид дезоксирибонуклеозид аденозин тимидин НУКЛЕОТИДЫ Таблица. Нуклеотидный состав нуклеиновых кислот Мононуклеотиды РНК: Мононуклеотиды ДНК:

адениловые кислоты дезоксиадениловые кислоты аденозин-3’-фосфат 2’-дезоксиаденозин-3’-фосфат аденозин-5’-фосфат 2’-дезоксиаденозин -5’-фосфат гуаниловые кислоты дезоксигуаниловые кислоты гуанозин-3’-фосфат 2’-дезоксигуанозин -3’-фосфат гуанозин-5’-фосфат 2’-дезоксигуанозин -5’-фосфат цитидиловые кислоты дезоксицитидиловые кислоты цитидин-3’-фосфат 2’-дезоксицитидин-3’-фосфат цитидин-5’-фосфат цитидин-5’-фосфат уридиловые кислоты тимидиловые кислоты кислоты уридин-3’-фосфат 2’-дезокситимидин-3’-фосфат уридин-5’-фосфат 2’-дезокситимидин -5’-фосфат NH NH N N N N N O N N O N -O P O -O P O O O H H O- H H O H H H H OH OH OH H Аденозин-5’-монофосфат 2’- дезоксиаденозин-5’-монофосфат NH NH N N N N O N N O HO -O P O O O H H O H H H H H H OH H OH OH Дезоксиаденозин-5’-монофосфат Цитидин-5’-монофосфат NH N N O O O N N -O P O P O P O O H H O- O- O H H OH OH Аденозин-5’-трифосфат (АТФ) NH N N N N O CH O H H H H OH O P O OH циклический 3’,5’-аденозинмонофосфат (цАМФ) ПЕРВИЧНАЯ СТРУКТУРА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ А – аденин, Ц – цитозин, Г – гуанин, Т – Тимин Пунктиром выделен сахаро-фосфатный остов (фосфодиэфирные связи) ВТОРИЧНАЯ СТРУКТУРА ДНК Правила Чаргаффа:

1. Количество пуринов равно количеству пиримидинов:

А + Г = Ц + Т или (А + Г) / (Ц + Т) = 2. Количество аденина и цитозина равно количеству гуанина и тимина:

А + Ц = Г + Т или (А + Ц) / (Г + Т) = 3. Количество аденина равно количеству тимина, а количество гуанина равно количеству цитозина:

А = Т;

Г = Ц или А/Т = 1;

Г/Ц = 4. Количество гуанина и цитозина не равно количеству аденина и тимина.

А + Т = Г + Ц или (А + Т) / (Г + Ц) Отношение (А + Т) / (Г + Ц) – коэффициент видоспецифичности – величина индивидуальная и постоянная для каждого вида Комплементарное взаимодействие между азотистыми основаниями образование пар А-Т, Г-Ц.

ТРЕТИЧНАЯ СТРУКТУРА ДНК (ДВОЙНАЯ СПИРАЛЬ) В-форма А-форма 2,0 нм Таблица. Характеристика различных типов РНК Тип РНК транспортная рибосомальная матричная малая ядерная тРНК рРНК рРНК мяРНК (рибозимы) Количество 50 4 1000 ~ подтипов в клетке Число 75 – 94 120 – 5000 400 – 6000 100 – нуклеотидов Содержание 10 – 20% 80% 5% 1% в клетке Функция трансляция трансляция трансляция сплайсинг ВТОРИЧНАЯ (А) И ТРЕТИЧНАЯ (Б) СТРУКТУРА тРНК Акцепторная ветвь А 3’ A C ’ C G Псевдоуридиновая Дигидроуридиновая ветвь (ТС-ветвь) ветвь (D-ветвь) Вариабельная петля Б Антикодоновая ветвь УГЛЕВОДЫ КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ Углеводы Полисахариды Моносахариды Олигосахариды (гликаны) Альдозы Гомогликаны Гетерогликаны Кетозы СТРУКТУРА И ИЗОМЕРИЯ САХАРОВ Стереоизомерия H H O O C C H C OH HO C H CH2OH CH2OH D-глицериновый L-глицериновый альдегид альдегид H O H O C C HO OH OH HO HO OH HO OH CH2OH CH2OH D-глюкоза L-глюкоза Циклические формы сахаров H O O OH O 4 C O H H 3 фуранозная структура фуран H O O O 5 OH 4 C O 3 2 H H пиранозная структура пиран CH2OH O CH2OH OH O OH OH OH OH CH2OH OH OH -D-глюкопираноза -D-фруктофураноза Изомерные формы сахаров Энантиомеры – D и L ряды – D-глюкоза и L-глюкоза Эпимеры – отличаются по конфигурации одного хирального атома Аномеры – эпимеры по С1 углеродному атому (в циклической форме) Энантиомеры Эпимеры Аномеры D-манноза по С D-глюкоза L-глюкоза D-галактоза по С -D-глюкопираноза -D-глюкопираноза CH2OH CH2OH O CHOH O OH OH OH OH OH H O OH C OH -пираноза -фураноза OH HO CH2OH OH CH2OH O OH OH CHOH OH O CH2OH OH OH оксоформа OH OH OH -пираноза -фураноза ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МОНОСАХАРИДОВ Окисление моносахаридов с образованием кислот CHO OH HO OH OH CH2OH D-глюкоза CHO COOH COOH OH OH OH HO HO HO OH OH OH OH OH OH COOH COOH CH2OH D-глюконовая D-глюкаровая D-глюкуроновая (сахарная) Восстановление моносахаридов до сахароспиртов CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH OH HO OH OH OH HO HO HO OH OH OH OH CH2OH OH CH2OH OH CH2OH CH2OH D-сорбит D-маннит D-ксилит D-рибит О-гликозиды CH2OH CH2OH O O O COCH OH OH OH O CH3 OH OH OH -метил-D-глюкопиранозид -ацетил-D-глюкопиранозид N-гликозиды CH2OH CH2OH HN R O O OH OH HN R OH OH OH -N-глюкопиранозид -N-рибофуранозид Аминосахара CH2OH CH2OH O O OH OH OH OH OH OH NH NH C CH3 C CH O O N-ацетил--D-глюкозамин N-ацетил--D-галактозамин COOH пировиноградная кислота C O CH OH H3C C N H O HO OH OH CH2OH N-ацетилнейраминовая кислота, или сиаловая кислота Невосстанавливающие дисахариды CH2OH CH2OH O O OH OH OH OH OH OH O CH2OH O CH2OH O OH OH O CH2OH OH OH ТРЕГАЛОЗА САХАРОЗА -глюкопиранозил-(11) -глюкопиранозил-(12) -глюкопиранозид -фруктофуранозид Восстанавливающие дисахариды CH2OH CH2OH O O МАЛЬТОЗА -глюкопиранозил-(14) -глюкопиранозид OH OH OH O OH OH OH CH2OH CH2OH ЦЕЛЛОБИОЗА O O -глюкопиранозил-(14) -глюкопиранозид OH OH O OH OH OH OH CH2OH CH2OH ЛАКТОЗА -галактопиранозил-(14) O O OH -глюкопиранозид OH OH O OH OH OH Гетерогликаны CH2OH COOH CH2OH O O O OH O O OH OH NHCOCH OH NH C CH гиалуроновая кислота O CH2SO3H COOH O O OH O OH O O n NHCOCH OH хондроитин-6-сульфат (хондроитинсульфат С) CH2SO3H CH2OH O O OH O OH O O n NHCOCH OH кератосульфат CH2SO3H O O COOH OH OH O O O NHSO3H OSO3H гепарин ЛИПИДЫ КЛАССИФИКАЦИЯ ЛИПИДОВ ПРОСТЫЕ Ацилглицерины Воска СЛОЖНЫЕ Фосфолипиды Глицерофосфолипиды (производные фосфатидной кислоты) Сфингофосфолипиды (производные церамида) Гликолипиды (гликосфинголипиды: цереброзиды, ганглиозиды) Стероиды ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ COO H3C Стеариновая кислота (С18) H3C COO Олеиновая кислота (С18, 9-10) ПРОСТЫЕ ЛИПИДЫ O CH2 OH CH2 O C R HO CH HO CH H2C OH H2C OH глицерин (глицерол) 1-ацилглицерол O O O CH2 O C R1 O CH2 O C R R2 C O CH R2 C O CH O H2C OH H2C O C R триацилглицерол 1,2-диацилглицерол O O O H R O C R1 R CH O C R1 R C CH2 O C R O C R2 C R O O O воска СЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ Фосфолипиды: глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды O O O CH2 O C R1 O CH2 O C R R2 C O CH O R2 C O CH O R H 2C O P OH H2C O P O OH OH фосфатидная кислота фосфоглицерид (фосфатидил) O O CH2 O C R фосфатидилхолин (лецитин) R2 C O CH O CH2CH2N(CH3) H2C O P O OH O O CH2 O C R фосфатидилэтаноламин R2 C O CH O CH2CH2NH H2C O P O OH O O CH2 O C R фосфатидилсерин R2 C O CH O CH2CHNH H2C O P O COO OH OH O OH OH O CH2 O C R фосфатидилинозитол OH R2 C O CH O OH H2C O P O OH OH C R O CH2 O C H H фосфатидальхолин R2 C O CH O (плазмалоген) CH2CH2N(CH3) H2C O P O OH H3C (CH2)12 C OC CHOH H3C (CH2)12 C C CHOH H H H2 H OH OH C H R1 C NH2 H C NH O CH2 O OH CH2OH R2 C O CH O CH2OH OH O сфингозин дигидросфингозин H2C P O OH OH H3C (CH2)12 C C CHOH O церамид H H H C N C R H CH2OH H3C (CH2)12 C C CHOH H H O H C N C R сфингомиелин H O CH2O P O C C N(CH3) H2 H OH Гликолипиды: цереброзиды и ганглиозиды H3C (CH2)12 C C CHOH H H O галактозилцерамид H C N C R H CH2OH O H2C O OH OH OH H D-глюкоза C O C CHOH H NH CH N-ацетилнейраминовая кислота D-галактоза O C CH N-ацетил-D-галактозамин R (CH2) CH D-галактоза неполярные ганглиозид Стероиды циклопентанпергидрофенантрен А H3C CH 12 холестерол CH3 CH 13 CH D 14 HO 1 H3C CH 2 CH3 CH холестерид 3 CH 4 O R C O циклопентанпергидрофенантрен ВИТАМИНЫ И КОФЕРМЕНТЫ Таблица. Жирорастворимые и водорастворимые витамины Буквенное обозначение Название витамина Жирорастворимые витамины Ретинол А Кальциферол D Токоферол Е Филлохинон К Водорастворимые витамины Тиамин В Рибофлавин В Пантотеновая кислота В Никотинамид В5 (РР) Пиридоксин В Фолиевая кислота В Цианокобаламин В Биотин Н Аскорбиновая кислота С Рутин Р Таблица. Функции некоторых витаминов в ферментативных процессах Витамин Активная форма Тип катализируемой реакции ВОДОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ Декарбоксилирование Тиамин Тиаминпирофосфат (ТПФ) кетокислот Флавинмононуклеотид (ФМН) Рибофлавин Окислительно Флавинадениндинуклеотид (ФАД) восстановительные реакции Никотинамиддинуклеотид (НАД) Никотинамид Окислительно Никотинамиддинуклеотид-фосфат восстановительные (НАДФ) реакции Пиридоксин Пиридоксальфосфат Перенос аминогрупп Пантотеновая Коэнзим А Перенос ацильных групп кислота Биотин Биоцитин Перенос СО ЖИРОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ Ретинол Ретиналь Зрительные процесс Кальциферол Регуляция обмена СО 1,25-дигидроксихолекальциферол Таблица. Характеристика витаминов Витамин Суточная Биохимические функции Авитаминоз, гиповитаминоз Гипервитаминоз потребность, источники В1 1,5 - 2 мг, отруби Тиаминпирофосфат (ТПФ) - нарушение углеводного обмена, аллергические семян, хлебных кофермент декарбоксилаз, накопление пировиноградной и реакции (зуд, злаков, риса, горох, транскетолазы. Участвует в молочной кислоты. крапивница, дрожжи окислительном ангионевротически поражение нервной системы декарбоксилировании - й отек);





(полиневриты, мышечная слабость, угнетение ЦНС, кетокислот. Снижает содержание нарушение чувствительности). Развитие сахара в крови, ликвидирует бери-бери, энцефалопатии, пеллагры;

мышечная метаболический ацидоз, активирует нарушение деятельности сердечно- слабость, инсулин. артериальная сосудистой системы (сердечная гипотония.

недостаточность с отеками, нарушением ритма);

нарушение функционирования ЖКТ усиливает синтез АТФ, белка, задержка физического развития у В2 2 - 4 мг, печень, нет почки, яйца, эритропоэтина в почках, детей, поражение ЦНС;

молочные продукты, снижение секреции пищеварительных гемоглобина, дрожжи, зерновые ферментов;

участвует в окислительно злаки, рыба дисфункция капилляров, восстановительных реакциях;

глоссит повышает неспецифическую резистентность организма;

светобоязнь, слезотечение.

увеличивает синтез желудочного сока, желчи;

повышает возбудимость ЦНС;

входит в состав коэнзима А - сна, диспепсия;

В3 10 - 12 мг, дрожжи, утомляемость, нарушения печень, яйца, икра акцептора и переносчика ацильных мышечные боли. нарушение рыб, зерновые, остатков, участвует в окислении и всасывания калия, молоко, мясо, биосинтезе жирных кислот;

глюкозы, витамина синтезируется Е.

участвует в окислительном микрофлорой декарбоксилировании кетокислот;

участвует в цикле Кребса, синтезе кишечника кортикостероидов, ацетилхолина,нуклеиновых кислот, белков, АТФ, триглицеридов, фосфолипидов, ацетилглюкозаминов.

пиридоксальфосфат принимает у детей - судороги, дерматит;

а аллергические В6 2 - 3 мг, дрожжи, зерна злаков, участие в азотистом обмене себорейный дерматит глоссит, реакции (кожный бобовые культуры, (трансаминировании, зуд);

стоматит, судороги.

бананы, мясо, рыба, дезаминировании, увеличение печень, почки. декарбоксилировании, кислотности превращениях триптофана, желудочно сока.

серосодержащих и оксиаминокислот);

увеличивает транспорт аминокислот через плазматическую мембрану;

участвует в образовании пуринов, пиримидинов, гема;

стимулирует обезвреживающую функцию печени.

является кофактором ферментов, В9 (Вс) 0,1 - 0,2 мг, свежие макроцитарная анемия (синтез нет овощи (салат, участвующих в синтезе пуринов, незрелых эритроцитов, снижение шпинат, помидоры, пиримидинов (опосредованно), эритропоэза), лейкопения, морковь), печень, превращении некоторых тромбоцитопения;

сыр, яйца, почки. глоссит, стоматит, язвенный гастрит, аминокислот (трансметилирование гистидина, метионина). энтерит.

5- анемия Адиссона-Бирмера, В12 0,002 - 0,005 мг, повышение коферментные формы говяжья печень и дезоксиаденозилкобаламин, свертываемости атрофия слизистой желудка.

почки, метилкобаламин переносят крови синтезируется метильные группы и водород микрофлорой (синтез метионина, ацетата, кишечника. дезоксирибонуклеотидов);

липотропный эффект.

15 - 20 мг, мясные является кофакторами НАД и пеллагра, дерматит, глоссит;

РР сосудистые продукты, печень белковая дистрофия;

ФАД- дегидрогеназ, участвующих в реакции окислително-восстановительных (покраснение кожи, гастрит.

реакциях;

кожные сыпи, зуд) при длительном участвует в синтезе белков, жиров, углеводов, АТФ, активирует применении микросомальное окисление;

возможна жировая снижает содержание холестерина дистрофия печени.

и жирных кислот в крови;

стимулирует эритропоэз, фибринолитическую систему крови, препятствует агрегации тромбоцитов;

оказывает спазмолитическое действие на ЖКТ, выделительную систему;

стимулирует тормозные процессы в ЦНС 100 - 200 мг, овощи, ломкость сосудов;

С участвует в окислительно- повышение шиповник, черная восстановительных реакциях, цинга;

возбудимости смородина, стимулирует синтез гиалуроновой кровоизлияния в мышцы, боли в ЦНС, нарушение цитрусовые, сна;

кислоты и хондроитинсульфата, конечностях;

снижение сопротивляемости к повышение АД, коллагена;

снижение активирует синтез антител, инфекциям.

проницаемости интерферона, иммуноглобулина Е, сосудов, снижает проницаемость сосудов;

уменьшение усиливает синтетическую и детоксикационную функцию времени печени. свертывания крови, аллергия.

поражение слизистыхоболочек, ЖКТ поражение кожи А1 1,5 - 2 мг, рыбий регуляция синтеза антител, ретинол, жир, коровье масло, сухость кожи, шелушение;

интерферона, лизоцима, (сухость, А2 желток, печень, регенерация и дифференцировка пигментация);

снижение секреции слюнных желез;

дигидро молоко и молочные выпадение волос, клеток кожи и слизистых, ксерофтальмия (сухость роговицы ретинол продукты предупреждение ороговения;

ломкость ногтей глаза);

регуляция синтеза липидов;

остеопороз, снижение устойчивости к инфекциям, фоторецепция (входит в состав гиперкальциемия;

замедление заживления ран.

родопсина палочек, отвечает за уменьшение цветное зрение) свертываемости крови регулирует деятельность светобоязнь ( у вкусовых, обонятельных, вестибулярных рецепторов, детей - судороги.

предотвращает тугоухость;

стимулирует фагоцитоз.

мг, Е 30 выраженная дистрофия скелетных нарушение регуляция окислительных 20 (,,, - растительные масла процессов;

мышц и миокарда, изменение функции печени токофер щитовидной железы, печени, ЦНС.

антиоксидант;

олы) тормозит агрегацию тромбоцитов, предупреждает атеросклероз;

усиливает синтез гема;

активирует эритропоэз, улучшает клеточное дыхание;

стимулирует синтез гонадотропинов, развитие плаценты, образование хорионического гонадотропина.

печень рахит - 2,5 мкг, гиперкальциемия, повышает проницаемость D эргокал тунца, трески, эпителия кишечника для кальция и гипертрофия хряща, остеомаляция, гиперфосфатемия, ьциферо коровье молоко, фосфора, усиливает синтез остеопороз. деминерализация л, D3 - масло, яйца щелочной фосфатазы, коллагена, костей, отложение холекал регулирует рассасывание костной кальция в мышцах, ьциферо ткани в диафизах, повышает почках, сосудах, л реабсорбцию кальция, фосфора, сердце, легких, натрия, цитратов, аминокислот в кишечнике проксимальных канальцах почек, снижает синтез паратгормона.

К1 0,2 - 0,3 мг, шпинат, стимулирует синтез факторов кровоточивость тканей, нет филохи капуста, тыква, геморрагический диатез свертывания крови в печени ноны, печень, благоприятствует синтезу АТФ, нафтохи синтезируется креатинфосфата, ряда ферментов ноны микрофлорой кишечника ЖИРОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ CH3 CH H3C CH CH2OH CH витамин А1 (ретинол) CH CH CH HO H3C CH витамин D3 (холекальциферол) CH HO CH3 CH3 CH CH H3 O CH C CH витамин Е (токоферол) O O H3CO CH3 H3CO CH CH H3CO H H3CO (CH2 C C CH2)10H H O O коэнзим Q0 коэнзим Q ВОДОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ CH + N N C CH2OH H H3C S N NH витамин В1 (тиамин) O N CH HN изоаллоксазиновое ядро O N N CH CH рибитол (CHOH) CH2OH витамин В2 (рибофлавин) Флавинмононуклеотид (рибофлавинфосфат, ФМН) OH OH OH O P O OH OH H3C N N O H3C N H O NH Флавинадениндинуклеотид (ФАД) N N N O N OH OH O O P O O P O OH H H OH OH H H OH H H3C N N O H3C N H O 3’-фосфоаденозин-5’-дифосфат NH N N тиоэтиламин N O N O O OH CH P O H (CH2)2 N C (CH2)2 N C C C C O P O O S H H H H2 H H H O CH H H витамин В3 OH OH (пантотеновая кислота) коэнзим А H H H CH2OH CH2OH CH2OH C C C O CH2NH2 CH2NH2 CH2NH O O HO HO CH2OH HO HO 2OH CH CH2OH 2OH HO CH HO CH2OH CH2OHCH2OH HO HO HO CH2OH CH2OH H3C H3C H3C H3C H3C H3C H3C H3C H3C N N N N N N N N N пиридоксол пиридоксаль пиридоксамин Витамин В O OO O C CC C - NH NH2COO COO N NN N никотиновая кислота витамин В5 (РР) (никотинамид) Витамин В5 (РР) Никотинамиддинуклеотид (НАД+) H CONH N O O H H H H OH OH HO P O O NH N N HO P O O N N O H H H H OH OH (–ОРО3Н2 *) * Никотинамиддинуклеотид фосфат (НАДФ+) витамин В12 (цианокобаламин) OH COOH N N C N C N CH H2 H O H (CH2) H2N N N COOH птеридин витамин Вс (фолиевая кислота) C O C O COH O C COH O O C O HC HC CHOH CHOH CH2OH CH2OH витамин С (аскорбиновая кислота) O OH O (C12H21O9) O OH OH O HO O витамин Р (рутин) O NH HN (CH2)4 COOH S витамин Н (биотин) МЕТАБОЛИЧЕСКАЯ БИОХИМИЯ МЕТАБОЛИЗМ ГЛЮКОЗЫ-6-ФОСФАТ – КЛЮЧЕВОГО МЕТАБОЛИТА УГЛЕВОДНОГО ОБМЕНА ГЛИКОГЕН гликогенолиз гликогеногенез Глюкозо-1-фосфат пентозофосфатный гликолиз путь Пентозы ГЛЮКОЗА ГЛЮКОЗО-6-ФОСФАТ и др. сахара глюконеогенез глюконеогенез гликогенолиз гликогеногенез Пируват Лактат СО2 и Н2О ГЛИКОЛИЗ – ДИХОТОМИЧЕСКИЙ ПУТЬ КАТАБОЛИЗМА ГЛЮКОЗЫ АНАЭРОБНЫЙ ГЛИКОЛИЗ (11 реакций) С6Н12О6 + 2 АДФ + 2 Н3РО4 2 СН3СНОНСООН + 2АТФ + 2Н2О глюкоза лактат АЭРОБНЫЙ ГЛИКОЛИЗ (10 реакций) С6Н12О6 + 2 АДФ + 2 Н3РО4 + 2НАД+ глюкоза 2СН3СОСООН + 2АТФ + 2Н2О + 2НАДН.Н+ пируват СТАДИИ ГЛИКОЛИЗА 1. Подготовительная стадия (стадия активации глюкозы):

– 5 реакций;

– 1 молекула гексозы (глюкозы) расщепляется на 2 молекулы триоз глицеральдегидфосфата) 2. Стадия генерации АТФ:

– 6 (5) реакций;

– энергия окислительных реакций трансформируется в химическую энергию АТФ (субстратное фосфорилирование) Подготовительная стадия гликолиза 1. Необратимая реакция фосфорилирования глюкозы:

Фермент: гексокиназа Mg2+ глюкоза + АТФ глюкозо-6-Ф + АДФ Активаторы: АДФ, Н3РО Ингибиторы: глюкозо-6-Ф, фосфоенолпируват 2. Обратимая реакция изомеризацииглюкозо-6-фосфата:

Фермент: глюкозо-6-фосфатизомераза Mg2+ глюкозо-6-Ф фруктозо-6-Ф 3. Необратимая реакция фосфорилирования фруктозо-ф-фосфата (ключевая стадия гликолиза):

Фермент: фосфофруктокиназа Mg2+ фруктозо-6-Ф + АТФ фруктозо-1,6-диФ + АДФ Активаторы: АДФ, АМФ, Н3РО4, К+ Ингибиторы: АТФ, цитрат, НАДН 4. Обратимая реакция дихотомического расщепления фруктозо-1,6 дифосфата:

Фермент: альдолаза H O CH2OPO3H H2O3POH2C CH2OPO3H2 C O альдолаза OH + C O H C OH OH CH2OH CH2OPO3H HO фруктозо-1,6-диФ дигидрокси- глицеральдегид-3-Ф ацетон-3-Ф 5. Обратимая реакция изомеризации дигидроксиацетона-3-фосфат в глицероальдегид-3-фосфат Фермент: триозофосфатизомераза H O CH2OPO3H2 C C O H C OH CH2OH CH2OPO3H дигидроксиацетон-3-Ф глицероальдегид-3-Ф Стадия генерации АТФ 6. Окисление глицеральдегид-3-фосфата до 1,3-дифосфоглицерата (реакция гликолитической оксиредукции) Фермент: глицеральдегид-3-фосфат-дегидрогеназа O H C НАД+ H OH + + H3PO CH2OPO3H глицероальдегид-3-фосфат O C O PO3H НАДH + H+ + H OH CH2OPO3H 1,3-дифосфоглицерат 7. Субстратное фосфорилирование АДФ (7) Фермент: фосфоглицераткиназа O COOH C O PO3H АTФ АДФ + H OH + H OH CH2OPO3H CH2OPO3H 3-фосфоглицерат 1,3-дифосфоглицерат 8. Реакция изомеризации 3-фосфоглицерата в 2-фосфоглицерат COOH COOH H OPO3H H OH CH2OH CH2OPO3H 2-фосфоглицерат 3-фосфоглицерат 9. Реакция енолизации Фермент: енолаза COOH CH2OH H2O + OPO3H H OPO3H CH CH2OH фосфоенолпируват 2-фосфоглицерат 10. Реакция субстратного фосфорилирования Фермент: пируваткиназа COOH CH2OH Mg2+ АТФ + + АДФ O OPO3H CH CH фосфоенолпируват пируват 11. Реакция обратимого восстановления пировиноградной кислоты до молочной кислоты ( в анаэробных условиях) Фермент: лактатдегидрогеназа COOH COOH + НАД+ O + НАДН + Н + H OH CH3 CH пируват лактат ГЛИКОГЕНОЛИЗ Гликогенолиз – расщепление гликогена по гликолитическому (дихотомическому) пути окисления.

фосфорилаза Гликоген + Н3РО4 глюкозо-1-фосфат фосфоглюкомутаза глюкозо-1-фосфат глюкозо-6-фосфат ГЛИКОЛИЗ ГЛЮКОНЕОГЕНЕЗ Глюконеогенез – синтез глюкозы из неуглеводных соединений по пути обратимых реакций гликолиза.

Необратимые стадии глюконеогенеза:

1. Образование фосфоенолпирувата - образование в митохондриях оксалоацетата из пирувата Фермент: пируваткарбоксилаза пируват + АТФ + СО2 оксалоацетат + АДФ + Фн - перенос оксалоацетата из митохондрий в цитоплазму с участием НАД зависимой малатдегидрогеназы.

- образование фосфоенолпирувата из оксалоацетата в цитоплазме Фермент: фосфоенолпируваткарбоксикиназа оксалоацетат + ГТФ фосфоенолпируват + ГДФ + СО 2. Образование фруктозо-6-фосфата из фруктозо-1,6 дифосфата Фермент: фруктозодифосфатаза фруктозо-1,6-диФ + Н2О фруктозо-6-Ф + Фн 3. Образование глюкозы из глюкозо-6-фосфата Фермент: глюкозофосфатаза глюкозо-6-Ф + Н2О глюкоза + Фн ГЛИКОГЕНОГЕНЕЗ Гликогеногенез – синтез гликогена из глюкозы.

1. Образование глюкозо-6-фосфата фермент: гексокиназа глюкоза + АТФ глюкозо-6-фосфат 2. Образование глюкозо-1-фосфата фермент: фосфоглюкомутаза глюкозо-6-фосфат глюкозо-1-фосфат 3. Образование УДФ-глюкозы фермент: глюкозо-1-фосфат-уридилтрансферазы глюкоз-1-фосфат + УТФ УДФ-глюкоза + пирофосфат 4. Перенос глюкозидного остатка от УДФ глюкозы на затравочную цепь гликогена фермент: гликоген-синтаза УДФ-глюкоза + гликоген (n остатков) гликоген (n+1 остаток) + УДФ ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ ПИРОВИНОГРАДНОЙ КИСЛОТЫ Мультиферментный пируватдегидрогеназный комплекс Локализация: матрикс митохондрий.

Ферменты: Кофакторы:

пируватдегидрогеназа (Е1) Тиаминпирофосфат (ТПФ) дигидролипоилацетил- Липоевая кислота (ЛК) трансфераза (Е2) дигидролипоилдегидрогеназа (Е3) ФАД HS-КоА НАД+ O O.+ + S-KoA + НАДH H + CO C COOH + НАД + HS-KoA H3C H3C C пируват ацетил-КоА Энергетический выход: 3 АТФ (образуются при передаче восстановительных эквивалентов от восстановленного НАДН в электронтранспортную цепь митохондрий).

ЦИКЛ ТРИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ (ЦИКЛ КРЕБСА, ЦИКЛ ЛИМОННОЙ КИСЛОТЫ) 1. Конденсация ацетил-КоА с оксалоацетатом фермент: цитратсинтаза COOH COOH H2O HS-KoA CH O C O HO C COOH CH3 C SKoA + CH ацетил-КоА CH COOH COOH оксолоацетат (щавелевоуксусная кислота) цитрат 2. Изомеризация цитрата в изоцитрат фермент: аконитаза COOH COOH COOH H2O H2O CH2 CH CH C COOH H C CO HO C COOH OH CH HC OH CH COOH COOH COOH цитрат цис-аконитат изоцитрат 3. Окислительное декарбоксилирование изоцитрата фермент: изоцитратдегидрогеназа COOH COOH COOH CO НАД+ НАДН.Н+ CH CH CH CH H C COOH H C COOH C O C O HC OH COOH COOH COOH -кетоглутарат изоцитрат оксалосукцинат 4. Окислительное декарбоксилирование -кетоглутарата ферменты:

-кетоглутаратдегидрогеназа дегидролиполилтранссукцинилаза дегидролипоилдегидрогеназа кофермента: ТПФ, липоевая кислота, ФАД, HS-KoA, НАД+ COOH COOH НАД+ НАДН.Н+ CH CH + CO CH CH O HSKoA C O C SKoA COOH -кетоглутарат сукцинил-КоА 5. Cубстратное фосфорилирование фермент: сукцинил-КоА-синтетаза COOH COOH CH2 CH + ГДФ + Н3РО4 + ГТФ + HS-KoA CH2 CH O O C C SKoA SKoA фосфоролиз тиоэфирной связи COOH COOH H3PO4 HS-KoA CH2 CH CH2 CH O O C C SKoA PO3H субстратное фосфорилирование ГДФ COOH COOH ГДФ ГТФ CH CH CH CH O C COOH PO3H2 6. Дегидрирование сукцината фермент: сукцинатдегидрогеназа COOH COOH ФАД ФАДН CH2 H C CH2 C H COOH COOH сукцинат фумарат (транс-изомер) 7. Гидратация фумарата фермент: фумараза Н2O COOH COOH H C CH C H HO CH COOH COOH фумарат L-малат 8. Регенерация оксалоацетата фермент: малатдегидрогеназа COOH COOH + + НАД НАДН.Н CH2 CH HO CH C O COOH COOH оксалоацетат L-малат ПЕНТОЗОМОНОФОСФАТНЫЙ ПУТЬ Синтез жирных кислот Глюкоза 2 НАДФ+ 2НАДФН Восстановление глутатиона СО Глюкозо-6-фосфат Рибулозо-5-фосфат Фруктозо-6-фосфат Рибозо-5-фосфат Эритрозо-4-фосфат Глицеральдегид-3- Синтез нуктеотидов фосат (фосфорибозильный ком понент) Гликолиз Синтез ароматических аминокислота (Фен, Трп) ОКИСЛИТЕЛЬНАЯ СТАДИЯ (3 реакции):

окисление глюкозо-6-фосфата до пятиуглеродных сахарофосфатов.

НЕОКИСЛИТЕЛЬНАЯ СТАДИЯ (5 реакций):

взаимопревращения трех-, четырех-, пяти-, шести- и семиуглеродных сахарофосфатов, в ходе которых регенерируется глюкозо-6-фосфат.

Окислительная стадия 1. Реакция дегидрирования глюкозо-6-фосфата.

фермент: глюкозо-6-фосфатдегидрогеназа кофермент: НАДФ+ PO3H PO3H2 CH2O CH2O НАДФ+ НАДФН.Н+ O O HO HO O OH OH OH OH OH глюкозо-6-фосфат 6-фосфоглюконо--лактон 2. Реакция гидролиза 6-фосфоглюколактона фермент: 6-фосфоглюколактоназа COOH H2O PO3H CH2O H OH O HO HO H O OH H OH OH 6-фосфоглюконо--лактон H OH CH2O PO2H 6-фосфоглюконат 3. Реакция декарбоксилирования 6-фосфоглюконата фермент: 6-фософоглюконатдегидрогеназа кофермент: НАДФ+ COOH CH2OH H OH НАДФ+ НАДФН.Н+ O CO HO H H OH H OH H OH H OH CH2O PO2H CH2O PO2H рибулозо-5-фосфат 6-фосфоглюконат Неокислительная стадия 4. Реакция изомеризации рибулозо-5-фосфата в рибозо-5-фосфат фермент: изомераза 5. Реакции эпимеризации рибулозо-5-фосфата в ксилулозо-5-фосфат фермент: эпимераза H O CH2OH CH2OH C O O (4) (5) H OH HO H H OH H OH H OH H OH H OH CH2O PO3H CH2O PO3H CH2O PO3H рибозо-5-фосфат рибулозо-5-фосфат ксилулозо-5-фосфат 6. Транкетолазная реакция – перенос гликоальдегидной группы фермент: транскетолаза кофермент: тиаминпирофосфат (ТПФ) CH2OH H O CH2OH C O H O O H OH HO H HO H +H OH + H OH H OH H OH H OH CH2O H OH PO3H CH2O PO3H2 CH2O PO3H2 CH2O PO3H ксилулозо- рибозо- глицеральдегид седогептулозо 5-фосфат 7-фосфат 5-фосфат -3-фосфат 7. Трансальдолазная реакция – перенос остатка диоксиацетона фермент: трансальдолаза CH2OH CH2OH H O O H O O HO OH HO H H OH + H OH H OH + H OH H OH CH2O PO3H2 H OH H OH CH2O PO3H CH2O PO3H CH2O PO3H фруктозо- эритрозо 4-фосфат 6-фосфат 8. Транскетолазная реакция фермент: транскетолаза кофермент: тиаминпирофосфат (ТПФ) CH2OH CH2OH H O O H O O HO OH H OH HO H H OH + + H OH H OH H OH CH2O PO3H H OH CH2O PO3H CH2O PO3H CH2O PO3H ксилулозо- эритрозо- фруктозо- глицеральдегид 4-фосфат 6-фосфат 3-фосфат 5-фосфат 3 Глюкозо-6-фосфат + 6 НАДФ+ 2 Фруктозо-6-фосфат +Глицеральдегид-3-фосфат + + 3СО2 + 6 НАДФН.Н+ или 6 Глюкозо-6-фосфат + 12 НАДФ+ 5 глюкозо-6-фосфат + 6 СО2 + 12 НАДФН.Н+ СХЕМА ПОЛНОГО АЭРОБНОГО ОКИСЛЕНИЯ ГЛЮКОЗЫ С6Н12О глюкоза 2 АТФ (СФ) 2 НАДН 6 АТФ (ОФ) Аэробный гликолиз 2 С3О3Н пируват Окислительное 2 НАДН 6 АТФ (ОФ) декарбоксилирование пировиноградной кислоты 2 СО 2 СН3СО~SKoA Ацетил-КоА Цикл 2 х 3 НАДН 2 х 9 АТФ трикарбоновых кислот 18 АТФ (ОФ) (2 оборота) 2 х ФАДН2 2 х 2 АТФ 4 АТФ (ОФ) 2 х ГТФ = 2АТФ (СФ) 2 х 2 СО Всего 38 АТФ СФ – субстратное фосфорилирование ОФ – окислительное фосфорилирование ЭНЕРГЕТИКА БИОХИМИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ Фосфорилировани АТФ Окислительное Затраты Субстратное Н3РО энергии Фотосинтетическое АДФ е NH N N N N O O O O P O P O P O O H H O- O- O H H OH OH Структура АТФ Таблица. Стандартная свободная энергия гидролиза основных фосфорилированных соединений Соединение G, ккал/моль фосфоенолпируват -14, 1,3-дифосфоглицерат -11, креатинфосфат -10, ацетилфосфат -10, аргенинфосфат -7, АТФ -7, АДФ -7, АМФ -3, глюкозо-1-фосфат -5, фруктозо-6-фосфат -3, глюкозо-6-фосфат -3, глицерол-1-фосфат -2, Строение дыхательной цепи митохондрий Локализации пунктов сопряжения окисления и фосфорилирования в дыхательной цепи митохондрий Протонная АТФаза состоит из двух отдельных частей: F0, гидрофобной части, связанной с мембраной, ответственной за транспорт протонов, и F1, гидрофильной части, ответственной за синтез и гидролиз АТФ.

Общий план строения F1-части АТФазы: 33. Каталитический центр образован -субъединицы, -субъединица подавляет АТФазную активность фермента, -субъединицы выполняют защитную функцию по отношению к активному центру.

Строение протонной АТФазы митохондрий Внутренняя мембрана Межмембранное Матрикс митохондрий пространство митохондрии ОН Н2РО НРО малат малат -кето глутарат малат цитрат + Н+ АТФ АДФ пируват + Н 1 – переносчик фосфата, 2 – переносчик дикарбоксилатов, 3 – переносчик -кетоглутарата, 4 – переносчик трикарбоксилатов, 5 – переносчик адениновых нуклеотидов, 6 – переносчик пирувата.

Транспортные системы митохондрий.

БИОЛОГИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ Окисление, сопряженное с фосфорилированием АДФ:

субстратное фосфорилирование оксилительное фосфорилирование Свободное окисление - окислительные реакции, энергия которых не трансформируется в энергию АТФ. Высвобождающаяся энергия переходит в тепловую и рассеивается.

Ферменты, катализирующие реакции свободного окисления:

Оксигеназы – ферменты, катализирующие включение кислорода в молекулу субстрата (S).

Диоксигеназы (истинные оксигеназы):

S + O2 SO Монооксигеназы (гидроксилазы, система цитохрома Р450):

SH + O2 + НАДФН.Н+ S—OH + Н2О + НАДФ+ Оксидазы – катализируют перенос атомы водорода или электроны непосредственно на кислород SНОН + 1/2 O2 S=О + Н2О Пероксидазы – катализируют окисление субстратов за счет пероксидов R’ + 2Н2О RH2 + H2O ОБМЕН ЛИПИДОВ КАТАБОЛИЗМ АЦИЛГЛИЦЕРИНОВ Ступенчатый ферментативный гидролиз ацилглицеринов Ферменты: панкреатические липазы.

Триацилглицерин жирная кислота + Н2О 2,3-диацилглицерин жирная кислота+ Н2О 2-моноацилглицерин жирная кислота+ Н2О глицерин ЭТАПЫ -ОКИСЛЕНИЯ ЖИРНЫХ КИСЛОТ 1. Активация жирных кислоты в цитоплазме фермент: ацил-КоА-синтетаза R-COOH + HS-KoA + AТФ R-CO~S-KoA + AMФ + ФФн 2. Транспорт ацильной группы в митохондрии Ацил-КоА + (СН3)3N-СН2-СНОН-СН2-СООН цитоплазма карнитин карнитин-ацилтрансфераза ацилкарнитин + HS-KoA транслоказа ацилкарнитин + HS-KoA митохондрии карнитин-ацилтрансфераза Ацил-КоА + (СН3)N-СН2-СНОН-СН2-СООН 3. Собственно -окисление 1. фермент: ацил-коА-дегидрогеназа O H O + ФАД + ФАДH R C C C SKoA R C C C SKoA H2 H ацил-КоА H транс-еноил КоА 2. фермент: еноил-КоА-гидратаза H O OH O + H2O R C C C SKoA R C C C SKoA H H -гидроксиацил КоА H 3. фермент:

-гидроксиацил-КоА-дегидрогеназа OH O O O + NAD+ + NADH+H+ R C C C SKoA R C C C SKoA H H2 H -кетоацил КоА 4. фермент: ацетил-КоА-ацетилтрансфераза O O O O + H3C C SKoA R C C C SKoA + HSKoA R C SKoA H ацил-КоА ацетил-КоА Энергетический баланс -окисления ((n/2 - 1)x5 АТФ + n/2 x 12 АТФ) – 1 АТФ n – число углеродных атомов в жирной кислоте (n/2 – 1) – число циклов -окисления n/2 – число образующихся молекул ацетил-КоА -окисление пальмитиновой кислоты (С15Н31СООН) Пальмитоил-КоА + 7ФАД + 7НАД+ + 7 Н2О 8 Ацетил-КоА + 7ФАДН2 + 7НАДНН+ Энергетический выход -окисления пальмитиновой кислоты – 130 АТФ ОКИСЛЕНИЕ НЕНАСЫЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ 1. Активация жирных кислоты в цитоплазме 2. Транспорт ацильной группы в митохондрии 3. Собственно окисление:

по пути -окисления до образования цис-еноил КоА фермент: 3,4-цис-2,3-транс-еноил-КоА-изомераза H O H H O R C C C SKoA R C C C C SKoA H H 3,4-цис-еноил КоА 2,3-транс-еноил КоА далее по пути -окисления жирных кислот.

При окислении полиненасыщенных жирных кислот требуется дополнительная реакция эпимеризации (фермент:

-гидроксиацил-КоА эпимераза) – переноса гидроксильной группы от -углеродного атома к углеродному атому.

При окислении жирных кислот с нечетным числом углеродных атомов в результате последнего цикла -окисления образуется пропионил КоА, который превращается в сукцинил-КоА – промежуточный метаболит цикла трикарбоновых кислот БИОСИНТЕЗ ЖИРНЫХ КИСЛОТ 1. Транспорт внутримитохондриального ацетил-КоА в цитоплазму:

ацилкарнитиновый механизм цитрат-транспортная система матрикс митохондрий цитоплазма НАД+ + малат малат + НАД+ оксалоацетат + НАДН.Н+ оксалоацетат + НАДН.Н+ оксалоацетат + АцетилКоА оксалоацетат + АцетилКоА +АДФ +Фн НS-KoА + цитрат цитрат + НS-KoА + АТФ 2. Образование малонил-КоА фермент: ацетил-КоА-карбоксилаза Ацетил-КоА + СО2 + АТФ Малонил-КоА +АДФ +Фн 3. Собственно синтез жирных кислот:

1. фермент: ацетил-ацилпереносящий белок(АПБ)-трансфераза HS-АПБ-SH + Ацетил-КоА ацетил-АПБ-SH + HS-КоАSH 2. фермент: малонил-АПБ-трансфераза ацетил-АПБ-SH + малонил-КоА ацетил-АПБ-малонил + HS-КоАSH 3. фермент:

-кетоацил-АПБ-синтаза O O CO2 + ацетил-АПБ-малонил АПБ H3C C C C H -кетоацил-АПБ 4. фермент:

-кетоацил-АПБ – редуктаза -кетоацил-АПБ + НАДФН.Н+ -гидроксиацил-АПБ + НАДФ+ 5. фермент:

-гидроксиацил-АПБ – дегидратаза -гидроксиацил-АПБ транс-еноил-АПБ 6. фермент: еноил-АПБ-редуктаза транс-еноил-АПБ+ НАДФН.Н+ бутирил-АПБ+ НАДФ+ МЕТАБОЛИЗМ БЕЛКОВ, ПЕПТИДОВ, АМИНОКИСЛОТ КАТАБОЛИЗМ АМИНОКИСЛОТ R H2N CH COOH Мочевина CO NH Кетокислоты Амины мочевина NH кетогенные гликогенные аминокислоты аминокислоты Жирные Ацетил-Ко-А Пируват кислоты Ацетил-Ко-А Глюкоза (гликоген) Цикл трикарбоновых кислот СО Таблица. Заменимые и незаменимые аминокислоты Заменимые Незаменимые Аланин Валин Аспарагин Изолейцин Аспарагиновая кислота Лейцин Глицин Лизин Глутамин Метионин Глутаминовая кислота Треонин Пролин Триптофан Серин Фенилаланин Тирозин *Аргинин Цистеин *Гистидин * - условно заменимые аминокислоты Заменимые аминокислоты – аминокислота, которые синтезируются в организме из продуктов метабьолизма углеводов и липидов Незаменимые аминокислоты – не синтезируются в организме.

ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ Окислительное дезаминирование – основной тип дезаминирования (отщепления аминогруппы) аминокислот Ферменты: НАД (НАДФ)-зависимые дегидрогеназы аминокислот ФАД (ФМН)-зависимые оксидазы аминокислот COOH COOH + НАДН + H+ + NH + НАД+ + Н2О O C NH CH R R -аминокислота -кетокислота COOH COOH + ФАДН2 + NH + ФАД + Н2О O C NH CH R R -аминокислота -кетокислота ТРАНСАМИНИРОВАНИЕ АМИНОКИСЛОТ Трансаминирование (переаминирование) аминокислот – реакция межмолекулярного переноса аминогруппы от -аминокислоты на кетокислоту без промежуточного образования аммиака.

Ферменты: аминотрансферазы Кофермент: пиридоксальфосфат COOH COOH COOH COOH + O O NH C C CH + NH CH R2 R1 R R -аминокислота -кетокислота БИОСИНТЕЗ ГЛУТАМИНА Биосинтезглутамина – наиболее распространенный путь связывания и обезвреживания аммиака в организме Фермент: глутаминсинтетаза NH2 NH + АТФ + Фн OH + NH3 + АТФ CH C C C CH C C C NH H2 H2 H2 H COOH O COOH O глутаминовая кислота глутамин ОРНИТИНОВЫЙ ЦИКЛ МОЧЕВИНООБРАЗОВНИЯ 1. Синтез карбамоил фосфата Фермент: карбамоилфосфат-синтетаза O H2N C O PO3H NH4+ + СО2 + 2АТФ + Н2О + 2АДФ + Фн карбамолилфосфат 2. Образование цитруллина Фермент: орнитинкарбамоилтрансфераза H2N CO O C CH H2N C C CH HN C + Фн H H2 H H + H2N C O PO3H CH NH2 CH NH COOH COOH орнитин цитруллин 3. Взаимодействие цитруллина с аспарагиновой кислотой Ф ермент: аргининосукцинатсинтетаза H2N CO CH2 COOH NH CN CH COOH + АМФ HN CH COOH C C CH HN H + АТФ H2 H2 + CH NH2 + ФФн C CH HN C H2C COOH H H COOH CH NH COOH цитруллин аспартат аргининосукцинат 4. Образование аргинина Ф ермент: аргининосукцинатлиаза CH2 COOH C NH HN CN CH COOH HN H CH COOH C CH HN C + C CH HN C H H H H2 HC COOH CH NH CH NH COOH COOH аргининосукцинат аргинин фумарат 5. Гидролиз аргинина с образованием мочевины Ф ермент: аргиназа C NH HN C CH H2N C H2N H H C CH HN C + H2O H H2 C O CH NH2 + CH NH H2N COOH COOH аргинин орнитин мочевина Суммарное уравнение мочевинообразования СО2 + NH3 + 3АТФ + 2Н2О + аспартат мочевина + 2АДФ + АМФ + фумарат + 2Фн + ФФн МЕТАБОЛИЗМ ГЕМОПРОТЕИНОВ СИНТЕЗ ГЕМА Синтез порфобилиногена из сукцинил-Ко А и глицина 1. Образование -аминолевуленовой кислоты.

Фермент: пиридоксальзависимая -аминолевуленатсинтаза COOH COOH CH HSKoA CO CH2 NH CH CH + COOH CH C O O C SKoA H2N CH -аминолевуленовая сукцинил-КоА глицин кислота (-АЛК) Ингибитор: гем.

2. Образование порфобилиногена.

Фермент: порфобилиногенсинтаза.

COOH COOH COOH COOH CH 2H2O CH2 CH2 CH2 CH + CH2 CH2 C C C O C O C CH N H H2N CH2 CH H2N CH H NH H -АЛК -АЛК порфобилиноген Синтез гемоглобина Порфобилиноген (4 молекулы) УПГ-синтаза 4 NH УПГ-косинтаза Цитозоль Уропорфириноген III (УПГ) УПГ-декарбоксилаза 4 СО Копропорфириноген III (КПГ) КПГ-декарбоксилаза 2 СО 4Н+ КПГ-оксидаза Протопорфириноген III (ППГ) 6Н+ ППГ-оксидаза Протопорфирин IX Митохондрии Fe2+ (ферритин) Гемсинтетаза (феррохелатаза) Гем Глобин Гемоглобин Распад гемоглобина Гемоглобин НАДФН.Н+ + О гемоксигеназа НАДФ++ СО+ Н2О Вердоглобин (зеленый пигмент) Fe3+ + глобин Биливердин (зеленый желчный пигмент) НАДФН.Н+ биливердинредуктаза НАДФ+ Билирубин Метаболизм билирубина транспорт билирубина кровью и поступление в паренхимальные клетки печени специфически связывается с альбуминами плазмы крови;

на поверхности клеток отделяется от альбумина;

поглощается клетками печени путем облегченной диффузии детоксикация билирубина в эндоплазматическом ретикулуме клеток печени конъюгирует с глюкуроновой кислотой (с участием УДФ глюкуроновой кислоты и УДФ-глюкуронилтрансферазы) секреция билирубина и выведение из организма секретируется в желчь в форме билирубинглюкуронида экскретируется в кишечник и модифицируется под действием ферментных систем микрофлоры кишечника БИОСИНТЕЗ БЕЛКА Строение рибосом рибосома субъединицы рРНК рРНК Инициация аминокислот аминоацил-тРНК-синтетаза АК + тРНК + АТФ АК~тРНК + АМФ + ФФн Этапы трансляции (синтеза белка) на рибосомах:

1 этап – инициация трансляции: принимают участие белковые факторы инициации, мРНК, большая и малая субъединицы рибосом, тРНКМет ( у прокариот – формил-Мет), Мет, ГТФ. Инициирующий кодон – АУГ.

2 этап – элонгация синтеза: принимают участие белковые факторы элонгации, тРНК, аминокислоты, мРНК, рибосомы, ГТФ.

3 этап – терминация синтеза: принимают участие белковые факторы терминации. Терминирующие кодоны: УАГ, УАА, УГА.

Таблица. Генетический код Положение азотистого основания в кодоне 1 положение 2 положение У Ц А Г У УУУ Фен УЦУ Сер УАУ Тир УГУ Цис УУЦ УЦЦ УАЦ УГЦ УЦА УУА Лей УЦГ УАА Стоп” УГА Стоп УУГ УАГ УГГ Трп Ц ЦУУ ЦЦУ Про ЦАУ Гис ЦГУ Арг ЦУЦ Лей ЦЦЦ ЦАЦ ЦГЦ АУА ЦУА ЦГА ЦУГ ЦЦГ ЦАА Глн ЦГГ ЦАГ А АУУ АЦУ Тре ААУ Асн АГУ Сер АУЦ Иле АЦЦ ААЦ АГЦ АУА АЦА АЦГ ААА Лиз АГА Арг АУГ Мет ААГ АГГ “начало” Г ГУУ Вал ГЦУ Ала ГАУ Асп ГГУ Гли ГУЦ ГЦЦ ГАЦ ГГЦ ГУА ГЦА ГГА ГЦГ ГАА Глу ГГГ ГУГ Вал ГАГ “начало” МЕТАБОЛИЗМ ДНК И РНК СИНТЕЗ ПУРИНОВЫХ И ПИРИМИДИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ Амидный азот N3 N глутамина (N3) Аспарагиновая кислота (N1, С4-С6) СО2 (С2) 2 6 2 1 N N H СО2 (С6) -NH2 глицин (С4,С5,N7) N аспартата N3 (N1) 5 ТГФ”(C8) 6 4 ТГФ’ (С2) 1 N N N H H амидный азот глутамина (N3, N9) БИОСИНТЕЗ НУКЛЕОТИДОВ Фосфорибозильный компонент: 5’-фосфорибозил -1’-пирофосфат Пиримидиновые основания: Пуриновые основания:

Аминокислоты (аспарагиновая 1. Аминокислоты (глицин, глутамин, аспарагиновая кислота, глутамин) кислота) СО 2. СО 3. ТГФ Последовательность стадий биосинтеза 1. Построение пиримидинового 1. Образование N-гликозидной кольца. связи 2. Образование N-гликозидной 2. Построение циклической связи системы (пуринового основания) Предшественник пиримидиновых Предшественник пуриновых нуклеотидов: нуклеотидов:

Уридин-5’-монофосфат Инозин-5’-монофосфат АТР АТР ADP ADP Нуклеозид- Нуклеозид- Нуклеозид монофосфат дифосфат трифосфат КАТАБОЛИЗМ ПУРИНОВЫХ НУКЛЕОЗИДОВ Пуриновые основания окисляются:

у человека, большинства млекопитающих, птиц, некоторых рептилий – до мочевой кислоты;

у рептилий, некоторых млекопитающий – до аллантоина;

у рыб – до аллантоиновой кислоты и мочевины.

Аденозин Гуанозин Н2О H3PO Аденозин- нуклеозид дезаминаза фосфорилаза Рибозо-1-Ф NH Инозин Гуанин Н2О H3PO4 NН нуклеозид фосфорилаза гуаниндезаминаза Риб Н2О+О2 Н2О 1-Ф Гипоксантин Ксантин ксантиноксидаза Н2О+О2 ксантин оксидаза Н2О мочевая кислота КАТАБОЛИЗМ ПИРИМИДИНОВЫХ НУКЛЕОЗИДОВ Пиримидиновые нуклеозиды гидролизуются до азотистых оснований и рибозо-1-фосфата и пиримидиновых оснований, которые далее подвергаются НАДФН-зависимому восстановлению до аммиака и -аминокислот:

Цитидин Уридин Урацил Дигидроурацил -аланин + NH Тимидин Тимин Дигидротимин -аминоизомасляная кислота + NH РЕПЛИКАЦИЯ ДНК Таблица. Ферменты репликации ДНК Фермент Функция ДНК-полимеразы Полимеризация дезоксирибонуклеотидов Хеликазы Раскручивание цепей ДНК Топоизомеразы Релаксация суперспирализации Праймаза Синтез РНК-праймеров Белок SSB Препятствует обратной рекомбинации расплетенных цепей в двойную спираль ДНК-лигазы Соединяют фрагменты Оказаки на отстающей цепи СИНТЕЗ РНК Синтез РНК – транскрипция осуществляется на матрице ДНК в направлении 5’3’ (цепь РНКимеет противоположную направленность).

Ферменты:

ДНК-зависимая РНК-полимераза Этапы синтеза:

- инициация транскрипции - элонгация транскрипции - терминация транскрипции Схема транскрипции РНК ИНТЕГРАЦИЯ И РЕГУЛЯЦИЯ МЕТАБОЛИЗМА ВЗАИМОСВЯЗЬ МЕТАБОЛИЗМА УГЛЕВОДОВ, ЛИПИДОВ И БЕЛКОВ УГЛЕВОДЫ ЛИПИДЫ БЕЛКИ глюкоза глицероальдегид-3- жирные аминокислоты фосфат кислоты пируват ацетил-КоА Оксалоацетат Порфирины Гем -Кетоглутарат ЦТК СО Сукцинил-КоА НАДН Дыхательная О2 Н2О ФАДН2 цепь АТФ ВЗАИМОСВЯЗЬ КЛЮЧЕВЫХ МЕТАБОЛИТОВ аланин NH CH2OPO3H2 H3C C COOH H O OH OH OH H3C C COOH OH H OH глюкозо-6-фосфат лактат O H3C C OH H3C C COOH H пируват COOH CH2OH CH2 CHOH O C CH2OH глицерол O COOH оксалоацетат H3C C SKoA ацетил-КоА КЛАССИФИКАЦИЯ ГОРМОНОВ Место синтеза Название Химическая Функция гормона природа Пептиды Рилизинг Гипоталамус Либерины:

- кортиколиберин;

факторы гипоталамуса – -тиреолиберин;

- люлиберин;

регулируют - фоллиберин;

секрецию - соматолиберин;

гипофизарных - пролактолиберин;

гормонов - меланолиберин Ингибиторы Статины:

- соматостатин;

секреции и - пролактостатин;

синтеза - меланостатин гипофизарных гормонов Гипофиз:

- передняя Тропные гормоны: Белки Активируют доля - соматотропин;

синтетические - адренокортико- процессы (синтез тропный (АКТГ);

белка, - тиреотропный репликацию, гормон;

транскрипцию) - пролактин;

фолликулостимули рующий гормон;

- лютеинизирующий гормон;

- липотропин - промежуточ- Пептиды Стимулируют Меланоцитстиму ная доля меланогенез лирующие гормоны (МСГ):

- -МСГ;

- -МСГ - задняя доля Вазопрессин Пептиды Стимулируют Окситоцин сокращение гладкой мускулатуры Паратиреоидный Белок Регулирует Паращито содержание Ca2+ в гормон видная железа (паратгормон) крови Тиронин Производные Регулируют рост Щитовидная Трийодтиронин (Т3) тирозина и дифференциа железа Тироксин цию тканей, мета (тетрайодтиронин, болизм белков, или Т4) углеводов и липи дов, водно электролитный баланс, гемопоэз и др.

Кальцитонин Пептид Регулирует постоянную концентрацию кальция в крови Инсулин Белок Регулируют Поджелудоч Глюкагон Пептид содержание ная железа глюкозы в крови Надпочечники:

- кора Глюкокортикоиды Стероиды Регулируют надпочечников : (кортикостер обмен углеводов, - кортикостерон;

оиды) белков, жиров и - кортизон;

нуклеиновых - кортизол кислот (гидроксикортизон);

- 11-дезокси кортизон;

- 11-дегидрокорти костерон Регулируют Минерало минеральный кортикоиды:

обмен дезоксикортикостер он;

- альдостерон - мозговое Адреналин Катехоламин Оказывают вещество Норадреналин ы гипергликемичес надпочечников Изопропиладреналин (производные кий эффект тирозина) Стероиды Регулируют Половые Половые гормоны половое железы:

созревание - яичники () Эстрогены (эстрадиол) Прогестины (прогестерон) - семенники () Андрогены:

- андростерон;

- тестостерон;

дегидроэпиандросте рон Схема регуляции гипоталамо-гипофизарно-тиреоидной системы Отрицательные связи Положительные связи Структура холинергического рецептора никотинового типа, формирующего ионный канал Субъединицы, полипептидные цепи которых четыре раза пронизывают липидный бислой, с внешней стороны гликозилированы, а внутри взаимодействуют с белками тубулинового и актинового цитоскелета. Связывание АХ с двумя -субъединицами холинергиеского рецептора вызывает конформационные изменения в олигомерном комплексе, в результате чего Na+ входит внутрь клетки Связывание гормона с рецептором приводит к активации G-белка (Gq), который активирует фосфолипазу С (PLC). PLC гидролизует фосфатидид-инозитол4,5-бисфосфат (PIP2) до инозитол-1,4,5-трифосфата (IP3) и 1,2-диацилглицерола (DAG). IP дифундирует через цитозоль и взаимодействует с IP3 рецепторным каналом эндоплазматического ретикулума (ЭР), вызывая выброс ионов Са2+ в цитозоль. Это активирует вход Са2+ в клетки через специальные кальциевые каналы (SOC). Повышение цитозольного Са2+ вызывает переход протеинкиназы С (PKC) из цитозоля в мембрану, где она активируется DAG. Активированная PKC фосфорилирует ряд ферментов и рецепторов, изменяя их активность.

Увеличение содержания цитозольного Са2+ через фосфатидилинозитольный сигнальный путь CO2H арахидоновая кислота циклооксигеназа O CO2H эндоперекись простагландина G O OOH пероксидаза O CO2H эндоперекись простагландина H O OH простагландин изомераза O OH OH O OH OH ПГD2 ПГЕ2 ПГF слабая кислота O слабое основание изомераза O O ПГА ПГВ ПГС спонтанная изомеризация Схема циклооксигеназного пути синтеза простагландинов O O H3CO CH2CHNH2COH CH2CH2NHCCH N N H H Мелатонин Триптофан триптофангидроксилаза O O HO CH 2CH 2NHCCH CH 2CHNH2COH HO N H N N-ацетилсеротонин H 5-гидрокситриптофан серотонин N-ацетилтрансфераза Декарбоксилаза ароматических аминокислот HO CH2CH2NH N H Биосинтез мелатонина Основные пути метаболизма мелатонина ЛИТЕРАТУРА Анисимов, А. А. Основы биохимии / А. А. Анисимов. М. : Высшая школа, 1987.

Березов, Т. Т. Биологическая химия / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. М. : Медицина, 1990.

Биохимия: Учебник для вузов / под ред. Е. С. Северина. М. : ГЭОТАР-Медиа, 2006.

Горбачев, В. В. Витамины, микро- и макроэлементы. Справочник / В. В. Горбачев, В. Н. Горбачева. Мн. : Книжный дом;

Интерпрессервис, 2002.

Досон, Р. Справочник биохимика / Р. Досон [и др.] М. : Мир, 1991.

Комов, В. П. Биохимия / В. П. Комов, В. Н. Шведова. М. : Дрофа, 2004.

Коничев, А. С. Биохимия и молекулярная биология. Словарь терминов / А. С. Коничев, Г. А. Севастьянова. М. : Дрофа, 2008.

Кнорре, Д. Г. Биологическая химия / Д. Г. Кнорре, С. Д. Мызина. М. : Высшая школа, 2000.

Кольман, Я. Наглядная биохимия / Я. Кольман, К.-Г. Рем. М : Мир, 2000.

Коничев, А. С. Биохимия и молекулярная биология. Словарь терминов / А. С. Коничев, Г. А.Севастьянова. М. : Дрофа, 2008.

Ленинджер, А. Основы биохимии / А. Ленинджер. М.: Мир, 1985, Т. 1-3.

Мари, Р. Биохимия человека / Р. Мари [и др.] М. : Мир, 1993, Т.1-2.

Уайт, А. Основы биохимии / А. Уайт [и др.] М.: Мир, 1981, Т. 1-3.

Филиппович, Ю. Б. Основы биохимии / Ю. Б. Филиппович. М. : Высшая школа, 1999.

Цыганов, А.Р. Биохимия / А. Р. Цыганов, И. В. Сучкова, И. В. Ковалева. М.: ИВЦ Минфина, 2007.

Элиот, В. Биохимия и молекулярная биология / В. Элиот, Д. Элиот. М. : МАИК Наука / Интерпериодика, 2002.

Gilbert, H. Basic Concepts in biochemistry / H. Gilbert. Paperbach, 1999.

Рекомендуемые источники информации в Интернете www.chem.qmul.ac.uk/iubmb - биохимическая классификация и номенклатура.

Свободный доступ на сайте Международного союза биохимии и молекулярной биологии.

www.chemport.org - Научные издания в области биохимии, химии и смежных наук.

www.febs.org - Официальный сайт Федерации европейских биохимических обществ.

www.molbiol.ru - Учебники, научные монографии, обзоры, лабораторные практикумы в свободном доступе на сайте практической молекулярной биологии.

www.ncbi.nlm.nih.gov/Genbank и www.swissprot.com - База данных по всем первичным структурам белков в свободном доступе.

www.ncbi.nlm.nih.gov/PubMed - Лучшие обзорные статьи по биохимии в журнале “Annual Review of Biochemistry” можно найти на сайте.

www.ncbi.nlm.nih.gov/PubMed - Свободный доступ в крупнейшую базу научных данных в области биомедицинских наук MedLine, включая биохимию.

СОДЕРЖАНИЕ Предисловие Структурная биохимия Аминокислоты, пептиды, белки Ферменты Нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты Углеводы Липиды Витамины и коферменты Метаболическая биохимия Обмен углеводов Энергетика биохимических процессов Обмен липидов Метаболизм белков, пептидов, аминокислот Метаболизм ДНК и РНК Интеграция и регуляция метаболизма Литература Учебное издание БИОХИМИЯ В СХЕМАХ И ТАБЛИЦАХ Составители:

Губич Оксана Игоревна Кукулянская Татьяна Александровна Орел Наталия Михайловна Семак Игорь Викторович В авторской редакции Технический редактор Корректор Компьютерная верстка Ответственный за выпуск Подписано в печать. Формат 6084/16. Бумага офсетная.

Гарнитура Таймс. Усл. печ. л.. Уч.-изд. л.. Тираж экз. Зак.

Белорусский государственный университет.

Лицензия на осуществление издательской деятельности № 02330/0056804 от 02.03.2004.

220050, Минск, проспект Независимости, 4.

Отпечатано с оригинала-макета заказчика.



 


 
2013 www.netess.ru - «Бесплатная библиотека авторефератов кандидатских и докторских диссертаций»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.